Замоскворечье – это территория старой Москвы, находящаяся на противоположном от Кремля берегу Москва - реки, документально известна с 1365 года. Массовой застройки тогда здесь не было. Редкие островки леса перемежёвывались с заливными лугами и болотами на месте старого русла Москвы-реки. Наиболее ранние поселения Замоскворечья возникли вдоль сухопутных дорог, связывающих Москву с южными и юго-восточными окрестными территориями.
Замоскворечье формировало свою уличную сеть, характеризующуюся определённой сложностью, в основном исходя из развития московского посада (Китай-города) в восточном направлении. Речная переправа и торжище сдвигались к востоку, а за ними - начало основных магистралей восточного Замоскворечья. Ранее существовавшие дороги превращались в дублёры вновь возникших трасс и использовались, в дальнейшем, для межслободских связей.
Дороги Замоскворечья в конце XIII - начале XIV столетий играли основное значение в развитии планировочной структуры Москвы. Две пересекали район с северо-запада на юго-восток. Одна из них шла к переправе у Крутиц, в Коломенское и Коломну; другая - мимо Данилова монастыря на Серпухов, с ответвлением к Москве - реке, которая соединялась далее с первой дорогой.
Район Замоскворечье уже к XV столетию, судя по Летописным данным, был плотно заселён людьми в основном вдоль реки. Непосредственно на самом берегу реки, напротив Кремля в это время находился Государев сад. Его обслуживали три слободы дворцовых садовников. За старицей реки (ныне - Водоотводного канала) находились другие дворцовые слободы: Овчинниковская и Кадашевская.
Далее к югу проживали перевозчики татарской дани – «ордынцы» и переводчики (толмачи). Они сформировали две крупные слободы в районе современных Большой Якиманки и Новокузнецкой улиц. Южнее от них располагались стрелецкие слободы.
В Замоскворечье после возведения новых укреплений Московского Кремля Иваном III окончательно определилось место переправы через Москву-реку (в районе современного Васильевского спуска) и начало Пятницкой улицы. Это был самый короткий путь к основному замоскворецкому торгу, который располагался на месте метро «Новокузнецкая».
Пятницкая улица в то время доходила лишь до Климентовского переулка. Именно за этим отрезком улицы закрепилось название Ленивка, которое сохранялась ещё в XVIII столетии. Это название связано с расположенным здесь «ленивым Торжком» - местом, где торговали непосредственно с возов. Существовавший здесь торг распространялся на весь район перекрёстка Пятницкой и Новокузнецкой улиц, а также Климентовского переулка.
Малая Ордынка является остатком одной из промежуточной трасс Ордынкой дороги и её дублёром Она начинается от Климентовского переулка, где в XV столетии практически заканчивалась городская застройка и начинались “всполья” - обширные незастроенные пространства. Расположенные здесь церкви в старину носили прибавления к своим названиям - “на Всполье”. Таковы церковь Георгия на Всполье (позднее - Иверская), снесённая в 1930-е годы церковь Покрова в Голиках (на Всполье) и церковь Екатерины на Всполье.
Одна из версий происхождения названия церкви Покрова в Голиках также связана с расположенной здесь безлесной местностью. Вероятно, в XVI веке «голиками» назывались открытые пространства среди густого хвойного леса. Находящаяся вблизи Малой Ордынки Покровская церковь документально известна с 1625 года. Позднее, в 1652 году на этом же месте был построен одноимённый деревянный храм. Его каменное здание возвели лишь в 1702 году.
В планировочную структуру Замоскворечья шестнадцатый век внёс определённые изменения: практически по всей его территории возникли многочисленные военные поселения. Кроме того, для обороны уже плотно застроенной территории слобод были организованы небольшие «острожки».
Климентовский - наиболее известный из них, ещё в начале XVII столетия участвовавший в обороне Замоскворечья во время польско - шведской интервенции. Другой, более древний, «острожек» находился в южной половине восточного Замоскворечья, вблизи церкви Спаса на Болвановке (2-й Новокузнецкий пер., 10). Он был основан, по преданию, в 1465 году.
В 1592- 1593 г.г. были построены укрепления Земляного (Деревянного) города, иногда называемого в документах Скородомом. Они представляли собой типичную деревянную крепость бревенчатыми стенами и башнями на высокой земляной насыпи. В связи с этим Пятницкая и Большая Ордынка повернули к Серпуховским воротам. Именно тогда сформировалось современное направление этих улиц. При этом застройка в этой части Замоскворечья стала приобретать типично городской характер.
Вблизи Серпуховских ворот Земляного города в XVI столетии возникла Екатерининская дворцовая белильная слобода, которая обслуживала Кадашевский хамовный двор. Деревянная приходская церковь во имя святой Екатерины известна с 1612 года. В 1651 году Екатерининская слобода была уже довольно крупным градостроительным образованием, в котором насчитывалось 87 дворов.
Позднее, в 1657 году была построена первая каменная Екатерининская церковь. Существующая в настоящее время Екатерининская церковь была сооружена в 1766-1767 г. по проекту архитектора К.И. Бланка в характерных для этого времени барочных формах.
В Замоскворечье между Пятницкой и Большой Полянкой к середине XVII века находились Казачья военная и Екатерининская дворцовая белильная слободы. С востока и севера к ним примыкали многочисленные стрелецкие слободы, которых в этом районе Замоскворечья было около 10.
Центрами большинства замоскворецких слобод были их приходские храмы, вокруг которых формировалась мелкомасштабная, в основном, деревянная застройка, расположенная на небольших узких участках, занятых, кроме жилых домов, садами и огородами.
К востоку от Пятницкой улицы находилась одна из стрелецких слобод, где в начале XVIII века поселились монетчики Кадашевского монетного двора. Приходским храмом этой слободы была церковь Воскресения в Монетчиках. Одноимённый деревянный храм известен с 1673 года. Каменный объем храма был построен лишь в 1750 году.
После пожара 1702 года в Кремле находящийся там Житный двор был переведён на место уже сильно обветшавших к тому времени укреплений Земляного города, между Серпуховскими и Калужскими воротами. Для хранения зерна здесь были выстроены 12 одинаковых деревянных амбаров. В настоящее время об этом напоминает лишь название этого отрезка Садового кольца - Житная улица.
Очевидно, к концу XVIII века, проходивший на месте будущей Серпуховской площади земляной вал был срыт. При этом Серпуховские ворота Скородума были снесены. Образовавшееся после этого свободное пространство заняли стихийно возникшие частные владения. Лишь в 1789 году был составлен первый проект регулирования Серпуховской площади, предполагавший её в форме вытянутого с запада на восток прямоугольника.
Позднее, в 1798 г. был составлен другой проект реконструкции площади, учитывающий направление всех основных улиц, выходящих на площадь и земляного вала, которые сложились к этому времени. По новому проекту Серпуховская площадь получила форму правильного, вытянутого с запада на восток, правильного овала.
В пожар 1812 года основная масса деревянной застройки этой части Замоскворечья была уничтожена огнём. Но уже в 1820-е годы она была воссоздана заново. К этому времени на рассматриваемой территории практически уже сформировалась красная линия северной половины Серпуховской площади с характерным для овала изгибом. В этот период здесь все ещё преобладает одноэтажная деревянная застройка, расположенная по красным линиям Большой Ордынки и Пятницкой, а также вдоль границ владений.
Вплоть до второй половины XIX столетия основная масса застройки в центральной части Замоскворечья оставалась мелкомасштабной деревянной. Ещё в 1860 - х - 1870-х годах каменные здания в этой части Замоскворечья были весьма редки.
С середины XIX столетия на рассматриваемой территории постепенно уплотняется застройка в исторических границах отдельных владений за счёт сокращения территории бывших садов и одновременно увеличивается количество каменных двух - трёх этажных зданий, хотя их доля в основной массе застройки ещё незначительна.
Лишь в 1910-е годы в этом районе началась более активная застройка в большинстве владений. При этом вблизи Серпуховской площади был построен один из первых в Москве кинотеатров «Кино-палас», который включил в себя объем главного дома усадьбы второй половины XVIII века. Позднее, это здание было передано для театра П.П. Струйского. В настоящее время здесь находится филиал Малого театра (Б.Ордынка, 69).
Рядом с ним строится один из крупных в этой части Замоскворечья доходных домов (Б.Ордынка, 67). Остальные здания на рассматриваемой территории оставались в это время жилыми. Исключение составляет лишь находящаяся на восточной стороне Пятницкой улицы типография И.Д. Сытина, уже в начале XX века представляющая собой крупный производственный комплекс.
В конце 1920-х годов, после сноса мелкомасштабной деревянной застройки был возведён крупный семиэтажный жилой дом, поставленный с некоторым отступом от красной линии Пятницкой улицы (Пятницкая, 76/67).
Более радикальные градостроительные мероприятия намечались генеральным планом реконструкции Москвы 1935 года. По нему было предусмотрено значительное расширение красных линий улиц Пятницкой и Большой Ордынки. Трасса же Большой Полянки должна быть существенно скорректирована. Вблизи Серпуховской площади она должна проходить по центру квартала между Большой Полянкой и Большой Ордынкой, образуя острый угол.
Одновременно, пространство Серпуховской площади трактовалась в генплане как транспортная развязка, без учёта сложившейся к тому времени конфигурации. Однако эти проекты были осуществлены в дальнейшем лишь частично. В 1930-е годы были снесены церкви: Покрова в Голиках и, Воскресения в Монетчиках. Участок первой из них так и не застроен. На месте второй - типовая школа.
В 1950-е годы был составлен новый план реконструкции Серпуховской площади, в соответствии с которым была изменена конфигурация её южной половины, пробит новый проезд западнее Большой Серпуховской улицы, который трактовался, вероятно, как продолжение Пятницкой улицы. Одновременно были определены красные линии туннеля по Садовому кольцу.
По новому генплану Москвы 1971 года предполагалось объединить два квартала Замоскворечья между Большой Полянкой и Пятницкой, превратив трассу Большой Ордынки во внутриквартальный проезд. При этом должна быть существенно изменена конфигурация северной половины Серпуховской площади.
В 1970-е годы была полностью снесена застройка южной половины Серпуховской площади, в результате чего она потеряла свою прежнюю овальную конфигурацию, постепенно превратившись в типичную транспортную развязку.
В начале 1990-х годов была проведена реконструкция здания филиала Малого театра, после которой оно было значительно расширено за счёт сноса близлежащих объёмов и дворовой территории.
В последние годы в центральной части Замоскворечья начался процесс перепрофилирования и реконструкции бывших жилых доходных домов и двух-трёхэтажных зданий второй половины XIX - начала XX века под офисы и бизнес-центры.
